Herbert Tucholski wird am 21. Juni 1896 in Konitz/Chojnice in Westpreußen geboren. Von 1913 bis 1920 studiert er mit Unterbrechung durch den Ersten Weltkrieg, in dem er von 1915 bis 1918 als Soldat in einer Fliegerabteilung an der Westfront dient, an der Unterrichtsanstalt des Kunstgewerbe-Museums in Berlin. Anschließend nimmt er 1920 ein Studium an der Kunstakademie Dresden bei Max Feldbauer, Richard Müller und Ludwig von Hoffmann im Fach Malerei auf und beendet dieses 1926.
Die in der kleinen Ausstellung gezeigten Aquarelle, Pastelle sowie Bleistift- und Federzeichnungen entstehen teilweise noch während seiner Studienzeit und zeigen einen klassischen Bildaufbau. Die Hauptblickachse bilden hinter- oder nebeneinander liegende Boote als spannungsvolle Diagonalkomposition. Durch diese klar ordnenden Linien verläuft die Blickrichtung vom unteren rechten Bildrand diagonal in die linke obere Ecke oder waagerecht. Tucholski schafft durch die Masten der nebeneinander liegenden Segelboote eine ausgleichende und beruhigende Horizontgliederung sowie eine Verbindungslinie zu den angrenzenden Gebäuden. Die Ausgewogenheit der Zeichnung entsteht durch die Spiegelungen im Wasser, die alle Bildmotive miteinander verbinden. Als weiteres Kompositionsprinzip wendet er den goldenen Schnitt an.
Seit 1922 reist Herbert Tucholski mehrfach auf die Halbinsel Usedom und ab 1924 auch auf die Insel Rügen. Auf diesen Fahrten entstehen eine Vielzahl von Skizzen und Zeichnungen von Hafenansichten entlang der Ostseeküste. Seine Reisen, während der Studienzeit, kann er durch den Erhalt eines kleinen monatlichen Stipendiums des Kunstmäzens Eduard Arnold aus Berlin finanzieren. Landschaftsmotive und Boote begleiteten den Maler und Grafiker Herbert Tucholski ein Leben lang. Von 1926 bis 1928 wird er Gasthörer an den Vereinigten Staatsschulen Berlin und arbeitet danach als freiberuflicher Künstler in Berlin.
Im Jahre 1933 gründet er gemeinsam mit Käthe Kollwitz, Werner Heldt, Werner Gilles, Hermann Blumenthal und Ludwig Kasper die Ateliergemeinschaft Klosterstraße in einem leerstehenden Berliner Schulgebäude. Der Zusammenschluss von Berliner Malern und Bildhauern, die während des Dritten Reiches in die innere Emigration gehen, umfasst in den Anfangsjahren etwa 40 Künstlerinnen und Künstler.
Neben seiner freiberuflichen Tätigkeit als Gebrauchsgrafiker und Maler arbeitet Tucholski zwischen 1957 und 1959 als Mentor für Grafik am Institut für bildende Kunst der DDR. 1964 wird er zum Professor ernannt und übernimmt gleichzeitig die Leitung der Zentralen Werkstatt für Grafik am Institut. Herbert Tucholski arbeitet ebenfalls seit 1964 als Mitarbeiter für die Zeitschrift Die Weltbühne. Er publiziert regelmäßig in Katalogen und Fachzeitschriften zu den Themen Drucktechnik, Aquarell und Kompositionslehre. 1971 erscheint im VEB Verlag der Kunst Dresden sein Fachbuch Bildfläche und Maß, in dem er seine kompositorischen Erfahrungen zum Bildaufbau im kunstwissenschaftlichen Kontext beschreibt. Herbert Tucholski stirbt am 29. März 1984 in Berlin und wird auf dem Friedhof Berlin-Mitte beigesetzt.